CIl classe 2002 fa parte della Roma dal 2016, quando, quattordicenne, gli scout giallorossi lo hanno portato nella Capitale da San Donato di Lecce. È cresciuto nell’academy di Fabrizio Miccoli, ha vissuto un sogno: prima si è allenato sotto gli occhi di uno dei calciatori salentini più forti. Da un giallorosso all’altro, da quello del Lecce a quello della Roma.
Negli ultimi anni si è conquistato un posto sempre più da protagonista nel settore giovanile della Roma. Tanto che è diventato anche un perno delle nazionali Under. La sua vita si divide tra azzurro e giallorosso: nel 2018, appena sedicenne, ha firmato il primo triennale da professionista. Lo ha prolungato neanche un anno dopo.
A Roma si sono resi conto di avere tra le mani un grande talento. Di piede destro - anche se il suo primo assist lo ha dato di sinistro - veloce con buone doti nel dribbling. Milanese tende a giocare tra trequarti, ala sinistra e mezzala. Si muove tra le linee, vede il gioco e anche la porta: nelle ultime due gare con la primavera ha segnato a Lazio e Roma.
Nel weekend con le giovanili, in settimana con la prima squadra. Paulo Fonseca lo aveva portato in panchina anche il 29 ottobre contro il CSKA Sofia all’Olimpico. Questa volta gli ha dato anche la chance di esordire, sul 4-0: lo ha inserito al 74’ al posto di Cristante. Nel post-gara a ‘Sky’ ha applaudito il ragazzo e il lavoro dell’academy.
“Il risultato ci ha permesso di dare questa opportunità, la Primavera sta facendo un lavoro importantissimo. Milanese ha meritato questo momento”.
Il suo esordio è stato perfetto in termini statistici: 13 passaggi riusciti su 13 tentati, di cui un assist di prima intenzione per Pedro. Ha esordito con la maglia 62, ma nelle giovanili ha occasionalmente indossato anche la 10. Sinonimo di personalità. Quella che non vede l’ora di dimostrare con continuità tra i grandi, come ha ammesso a 'Roma TV' nel post-gara.
Un’emozione incredibile, non ho parole per descriverlo. Il Mister mi ha detto di giocare la palla e di stare tranquillo. Spero di avere qualche altra occasione in prima squadra, continuerò ad allenarmi al massimo. Stanotte non credo proprio dormirò".